高中化學(xué)選修5《鹵代烴》教案設(shè)計
教學(xué)目標(biāo)
【知識目標(biāo)】
（1）了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。
�。�2）掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價鍵的變化。
【能力和方法目標(biāo)】
�。�1）通過溴乙烷的水解實驗設(shè)計，培養(yǎng)學(xué)生的實驗設(shè)計能力；
（2）通過學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平衡知識認(rèn)識溴乙烷水解反應(yīng)的能力；
（3）由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過實驗進行驗證的假說方法。
【情感和價值觀目標(biāo)】
�。�1）通過鹵代烴中如何檢驗鹵元素的討論、實驗設(shè)計、實驗操作，尤其是兩組不同意見的對比實驗，激發(fā)同學(xué)興趣，使其產(chǎn)生強烈的好奇心、求知欲，急切用實踐來檢驗結(jié)論的正誤。實驗成功的同學(xué)，體會到勞動的價值，實驗不成功的同學(xué)，經(jīng)過了困難的磨煉，通過獨立思考，找出存在的問題，既鍛煉了毅力，也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求實的科學(xué)態(tài)度。
�。�2）從溴乙烷水解實驗的設(shè)計體會到嚴(yán)謹(jǐn)求實的科學(xué)態(tài)度和學(xué)習(xí)樂趣。通過用化學(xué)平衡知識認(rèn)識溴乙烷水解反應(yīng)，使學(xué)生體會到對化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞；
【科學(xué)方法】由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過實驗進行驗證的假說方法。
教學(xué)重點、難點
1．溴乙烷的水解實驗的設(shè)計和操作；
2．試用化學(xué)平衡知識認(rèn)識溴乙烷水解反應(yīng)。
教學(xué)過程設(shè)計
【引入】請同學(xué)們先來看幾幅圖片。
第一幅圖片是生產(chǎn)中常用的塑料管，其化學(xué)成分是聚氯乙烯，單體是氯乙烯；
第二幅圖片是不粘鍋，其涂層化學(xué)成分是聚四氟乙烯，單體是四氟乙烯；
第三幅圖片是臭氧層空洞，形成空洞的原因之一是氟利昂的大量使用，如二氟二氯甲烷
【提問】從組成看，它們都應(yīng)該屬于哪類有機物？
【生答】鹵代烴。
【追問】為什么？
【生答】雖然母體是烴，但含有鹵素原子。
【設(shè)問】回答的不錯。你能根據(jù)所學(xué)知識給出鹵代烴的定義呢？
【生答】鹵代烴的概念。
【小結(jié)】回答的很好。（投影鹵代烴的概念，并提問鹵代烴的官能團是什么？）。
【設(shè)問】學(xué)習(xí)各類有機物的研究程序是什么？
【生答】由典型（代表物）到一般，根據(jù)結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)。
【講解】我們選取溴乙烷作為鹵代烴的代表物，本節(jié)課我們將重點研究溴乙烷結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
【投影】二、溴乙烷
1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)
【邊講述邊投影】溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一個氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下：
�。ㄍ队扒蚬髂Ｐ秃捅壤Ｐ停�
【投影】請同學(xué)們寫出溴乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式。
【引導(dǎo)探究】
溴乙烷在核磁共振氫譜中應(yīng)如何表現(xiàn)？（兩個吸收峰，且吸收峰的面積之比應(yīng)該是3：2，而乙烷的吸收峰卻只能有1個。）
【小結(jié)】溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，區(qū)別在于C—H鍵與C—Br的不同。
【引言】溴原子的引入對溴乙烷的性質(zhì)有什么影響？就是我們這節(jié)課研究的重點。讓我們先來研究其物理性質(zhì)。
【投影板書】2. 溴乙烷的物理性質(zhì)
【提出問題】已知乙烷為無色氣體，沸點-88.6 ℃，不溶于水。對比乙烷分子的結(jié)構(gòu)，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后，在相同條件下，溴乙烷分子間的作用力大小如何變化？熔沸點、密度呢？
【科學(xué)推測】溴乙烷的結(jié)構(gòu)與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，但相對分子質(zhì)量大于乙烷，導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大，其熔點、沸點、密度應(yīng)大于乙烷。
【學(xué)生探究實驗1】
試劑和儀器：試管、溴乙烷、蒸餾水、酒精
（1）用試管取約2mL的.溴乙烷，觀察溴乙烷在常溫下的顏色和狀態(tài)。
�。�2）將2mL的溴乙烷分放在兩支試管中，往其中一只中加入2mL的水，振蕩，靜置。往另一支試管中加入2mL酒精，振蕩，靜置。
【學(xué)生回答后投影】1．溴乙烷的物理性質(zhì)（實驗結(jié)論）：無色液體，沸點比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水大 。
（學(xué)生回答密度比水在時，提問：為什么？你怎么知道水層在上方？）
【提升】你能否根據(jù)所學(xué)知識推測：氯乙烷的沸點比溴乙烷的沸點是高還是低？為什么？
【生答】低，有可能是常溫下是氣體，因為氯乙烷與溴乙烷的結(jié)構(gòu)相似，而相對分子質(zhì)量小于溴乙烷，分子間作用力小，故沸點低。
【小結(jié)】烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，其相對分子質(zhì)量變大，分子間作用力變大，鹵代烴溶沸點升高，密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體，大多數(shù)為固體或液體，不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機溶劑。
溴原子的引入能使溴乙烷具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢？
【投影】3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
【引言】化學(xué)變化的實質(zhì)是舊鍵的斷裂和新鍵的形成。溴原子作為溴乙烷的官能團，發(fā)生化學(xué)變化應(yīng)圍繞著C—Br鍵斷裂去思考。 C—Br鍵為什么能斷裂呢？在什么條件下斷裂？
【生答】在溴乙烷分子中，由于Br的吸引電子的能力大于C，則C-Br鍵中的共用電子對就偏向于Br原子一端，使Br帶有部分負(fù)電荷，C原子帶部分正電荷。當(dāng)遇到－OH、－NH2等試劑（帶負(fù)電或富電子基團）時，該基團就會進攻帶正電荷的C原子，－Br則帶一個單位負(fù)電荷離去。
【問題】已知：CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應(yīng)，CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)? 若反應(yīng)，可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生？
【科學(xué)推測：】若反應(yīng)，則生成乙醇和溴化鈉，發(fā)生如下反應(yīng) ：
水
CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr
【引言】以上所述，均屬猜測，但有根有據(jù)，屬于科學(xué)猜測。很多偉大的科學(xué)理論都是通過科學(xué)猜測、實驗驗證得出的。如果讓你設(shè)計實驗證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。你如何解決以下兩個問題：
�。�1）如何用實驗證明溴乙烷的Br變成了Br-?
（2）該反應(yīng)的反應(yīng)物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液，混合后是分層的，且有機物的反應(yīng)一般比較緩慢，如何提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率？
充分振蕩：增大接觸面積；加熱：升高溫度加快反應(yīng)速率。
【學(xué)生討論后回答，教師總結(jié)，得出正確的實驗操作方法】
【追問】：能不能直接用酒精燈加熱？如何加熱？
不能直接用酒精燈加熱，因為溴乙烷的沸點只有38.4℃，用酒精燈直接加熱，液體容易暴沸。可采用水浴加熱。
【指出】水浴加熱時就不可能振蕩試管，為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸，水浴的溫度應(yīng)稍高于溴乙烷的沸點，為什么？
【生答】使處于下層的溴乙烷沸騰汽化，以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸。
【指出】可同學(xué)想過嗎？溴乙烷是大氣污染物，汽化出來的溴乙烷不可能完全與NaOH溶液反應(yīng)，散失到大氣中就會污染空氣，你想如何解決本問題？
【生答】試管上加一個帶長玻璃導(dǎo)管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的揮發(fā)，又提高了原料的利用率。
【學(xué)生探究實驗2】請同學(xué)們利用所給儀器和試劑，設(shè)計實驗方案驗證溴乙烷能否在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)。
實驗用品：大試管（配帶直長玻璃管的單孔橡皮塞）2只、試管夾、小試管10只，長膠頭滴管（能從大試管中取液體）、250mL燒杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸銀、稀溴化鈉溶液、稀氯化鈉溶液。
【提示】
�。�1）可直接用所給的熱水加熱
（2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量約為2mL
�。�3）水浴加熱的時間約為3分鐘
（巡視，組織教學(xué)，及時點撥，結(jié)合不同方案組織討論：加入NaOH溶液加熱，冷卻后直接加AgNO3為什么不可以？檢驗鹵代烴中含有鹵元素的程序如何？）
【小組匯報實驗結(jié)果，教師評價得出結(jié)論】
水
結(jié)論：CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式如下：
△
CH2CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH+NaBr
【投影】上述方程式也可以寫成：
NaOH
△
CH2CH2Br＋H2O→CH3CH2OH+HBr
該反應(yīng)可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應(yīng)，氫氧化鈉的作用是中和反應(yīng)生成的HBr，降低了生成物的濃度，使反應(yīng)正向進行。 （該反應(yīng)是可逆反應(yīng)）
【提升】由此可見，水解反應(yīng)的條件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反應(yīng)中，C—Br鍵斷裂，溴以Br-形式離去，故帶負(fù)電的原子或原子團如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
【質(zhì)疑】對水解反應(yīng)的深化：
CH3
CH3－C －CH3
1、把“—Br”替換成“—Cl”，能否發(fā)生反應(yīng)？
CH3CHCH3
2、把“CH3CH2—”替換“ ”或 “ ” 或 R— 如何反應(yīng)？
3、把“CH3CH2—”替換成“Fe3+ ”，能否發(fā)生反應(yīng)？
【目標(biāo)測試】
1.(2003年上海市理科綜合測試)足球比賽中，當(dāng)運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點12.27℃)，進行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，該反應(yīng)的類型是________。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是_________________________。
2.已知NH3和H2O在與鹵代烴反應(yīng)時的性質(zhì)很相似，在一定條件下能使鹵代烴發(fā)生氨
解，寫出溴乙烷的氨解方程式。
【小結(jié)】今天，我們研究了溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)中的水解反應(yīng)，現(xiàn)在回憶這個過程經(jīng)歷了哪幾個步驟？
提出問題
科學(xué)猜測
實驗驗證
形成理論
發(fā)展理論
解決問題
投影：
【小結(jié)】這個過程不是研究事物所應(yīng)遵循的一種科學(xué)方法。這一過程蘊含著以實驗事實為據(jù)，
嚴(yán)謹(jǐn)求實的科學(xué)態(tài)度。我們應(yīng)該學(xué)會它。
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