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第一章 緒 論
教學目的
1. 使學生了解有機化化學的研究對象和有機化合物的特殊性質(zhì)。
2. 使學生掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)表示方法和有機化合物的分類方法。能夠正確書寫簡單有機物的電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式;認識一般有機官能團和能給單官能團有機化合物分類。
3. 使學生掌握雜化軌道概念,能判別簡單有機物分子中碳原子的雜化類型。
4. 使學生熟悉有機化合物分子中化學鍵:偶極矩、σ鍵、π鍵的特點和酸堿電子理論,了解有機物結(jié)構(gòu)特點與一般理化性質(zhì)的關(guān)系;了解價鍵理論和分子軌道理論。
教學重點
有機物的結(jié)構(gòu)表示方法、雜化軌道理論及有機物分類方法。
教學難點
雜化軌道理論、價鍵理論與分子軌道理論,σ鍵、π鍵的特點。
課堂組織
第一節(jié) 有機化學的研究對象
簡述:從人類生存、生產(chǎn)的歷史闡明有機物的歷史性與廣泛性,人類生存離不開有機物的事實。
給出有機物的原始概念、演變后的現(xiàn)代概念及其演變歷程。
闡明有機物與無機物在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。
分析有機物與無機物互相轉(zhuǎn)化的關(guān)系及相對性。
歸納出有機化學的研究對象為烴及其衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、制備、性質(zhì)及其變化規(guī)律。
第二節(jié) 有機化合物特性
從人類生活的衣食住行必須物來分析有機物的共同性質(zhì)(或有機物的特性)
1.從衣食住行必需品的種類數(shù)量分析得到有機物數(shù)量多的印象。
簡單解釋:碳鏈延長與分枝所致。
2.從生活中的防火知識進行演繹,得出大多數(shù)有機物易燃的結(jié)論。
簡單解釋:碳碳鍵和碳氫鍵大都可以轉(zhuǎn)變成碳氧鍵和氫氧鍵并且放出能量。
3.從酒精、食油、燃氣等有機物存在狀態(tài)導出有機物低熔點性質(zhì):
簡單解釋:分子化合物,弱極性鍵所致。
4從石油、食油、氯仿、苯的水溶性導出大多數(shù)有機物不溶于水的結(jié)論。
簡單解釋:相似者相溶。
5.從絕緣體引出大多數(shù)有機物不導電的性質(zhì)。諸如反應(yīng)慢、副反應(yīng)多性質(zhì)也從生活事實導出。
總結(jié):有機物的結(jié)構(gòu)決定有機物性質(zhì)---結(jié)構(gòu)式的重要性。
第三節(jié) 有機化合物中的化學鍵
1.價鍵理論
回顧中學化學鍵概念,寫出幾種簡單無機物、有機物的電子式;簡述價鍵理論要點。
2. 分子軌道理論
介紹分子軌道理論的要點;原子軌道線性組合成分子軌道,有成鍵軌道和反鍵軌道;成鍵電子圍繞整個分子運動電子。
成鍵三原則:對稱性匹配、能量近似、最大重疊。
表示方法:波函數(shù)表示
3.碳原子雜化軌道理論
詳細講述雜化軌道理論要點,從價鍵理論過渡到雜化軌道理論,
用軌道式(方框)表示碳原子的價層電子(基態(tài)、激發(fā)態(tài)和SP3雜化態(tài))的排布。
講述雜化軌道概念及SP3雜化、SP2雜化態(tài)、SP雜化態(tài)。(可以以圖形或模型表示S、P軌道和雜化軌道的電子云形狀)
論述σ鍵、π鍵的形成過程、電子云形狀與特點。
簡述共價鍵的四個參數(shù):鍵能、鍵長、鍵角與偶極矩。
簡述分子幾何構(gòu)型、極性與分子化學鍵的關(guān)系。
初步介紹化學鍵的異列與均裂。
第四節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)式及其表示方法
1.用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”和“有機物結(jié)構(gòu)復雜”來強調(diào)明確表示有機物結(jié)構(gòu)的重要性。
2.介紹結(jié)構(gòu)式的書寫方法及注意事項。
結(jié)構(gòu)簡式的書寫方法。
鍵線式的書寫方法。
對于三種表示方法進行適當課堂練習。
第五節(jié) 有機化合物分子中的官能團和有機物的分類。
1. 復習“官能團”概念及中學所學有機物官能團名稱、同類官能團所表現(xiàn)的化學性質(zhì)。
2. 對于單官能團有機物,官能團類別決定化合物類別。
3. 介紹有機化合物的分類方法
碳胳分類、官能團分類法。
4. 列舉常見有機官能團的結(jié)構(gòu)及名稱。
第六節(jié) 酸堿電子理論
1.簡單回顧中學所學阿侖尼烏斯酸堿理論。
2.介紹酸堿電子理論。
列舉若干有機、無機酸堿例子說明之。
第二章 波譜法在有機化學中的應(yīng)用
教學目的
學生熟悉UV、IR、HNMR、Ms基本原理,了解有機化合物的波譜分析法。能利用圖譜及數(shù)據(jù)正確解析簡單有機化合物。
教學重點
UV、IR、HNMR、Ms的基本原理和應(yīng)用
教學難點
1.UV:電子躍遷類型及其吸收特征
2.IR:原理及應(yīng)用
3.HNMR:基本原理、化學位移、自旋偶合和裂分
4.Ms:基本原理、分子結(jié)構(gòu)與碎片離子的形成關(guān)系
課堂組織
一. 首先介紹電磁波和吸收光譜
主要講解:波譜類型、波長范圍及相應(yīng)的能級躍遷方式。
強調(diào):物質(zhì)對光的吸收與分子的結(jié)構(gòu)密切相關(guān),因為各種分子的結(jié)構(gòu)互不相同,所以每種分子都有自己的特征光譜。
提示:質(zhì)譜是分子及其碎片的質(zhì)量譜。在本質(zhì)上不屬于波譜范疇。但在質(zhì)譜儀原理中有所謂“離子光譜學”的現(xiàn)象和概念,所以把質(zhì)譜也當作一種波譜方法。
二. 分別講解波譜法基本原理及應(yīng)用
1. 紫外光譜
主要講解內(nèi)容:①基本原理(紫外光譜及其表示法,電子躍遷類型及其吸收特征)②在結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用(判斷分子中是否有共軛體系或某些官能團的存在;確定未知物的基本骨架,確定某些官能團的位置;判定一些化合物的異構(gòu)體、構(gòu)型、構(gòu)象;可用來判定互變異構(gòu)的`存在。)以上都舉例說明。
2. 紅外光譜
主要講解內(nèi)容:①基本原理(分子振動類型,紅外光譜圖)②紅外光譜的表示方法③IR在結(jié)構(gòu)測定上的應(yīng)用(確定官能團,利用標準譜圖鑒定有機化合物)。
3. 核磁共振譜(1HNMR)
主要講解內(nèi)容:①基本原理②化學位移③自旋偶合和裂分④核磁共振譜的表示法⑤核磁共振譜的應(yīng)用(圖譜舉例)。
4. 質(zhì)譜
主要講解內(nèi)容:①基本原理②質(zhì)譜圖的表示法③質(zhì)譜在有機化學中的應(yīng)用(測定相對分子質(zhì)量;確定分子式;利用質(zhì)譜提供的結(jié)構(gòu)信息推斷化合物的結(jié)構(gòu))。
第三章 開鏈烴(第一講)
教學目的
1. 使學生熟悉簡單烷烴的普通命名法和較復雜烷烴的IUPAC命名法。理解原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則、烯烴的順/反異構(gòu)和Z/E異構(gòu)概念,能夠準確的寫出較復雜烯烴的結(jié)構(gòu)式或名稱。
2. 使學生理解“構(gòu)象”概念,能夠認識和書寫簡單烴類的構(gòu)象的透視式和紐曼式、能夠比較簡單構(gòu)象式的能量差別,掌握環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象的畫法。
3. 使學生了解飽和碳原子上的游離基取代反應(yīng)、反應(yīng)歷程的概念和游離基穩(wěn)定規(guī)律。
教學重點
1. 烷烴、的IUPAC命名規(guī)則、環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象。
2. 原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則,烯烴的Z/E命名法。
教學難點
1. 烷烴的構(gòu)象(透視式與紐曼式)、環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象。
2. 飽和碳原子上的游離基取代歷程。
3. 原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則與烯烴的Z/E命名法。
課堂組織
第一節(jié) 烷烴
1.介紹簡單烷烴的普通命名法
敘述烷烴IUPAC命名規(guī)則。
2.引入幾種常見的簡單烴基:正某基、異某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。
3.適當課堂練習:較復雜烷烴的命名和結(jié)構(gòu)式書寫。
第二節(jié) 烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象與構(gòu)象
1.略講烷烴同分異構(gòu)現(xiàn)象。
2.講述“構(gòu)象”概念,用透視式和紐曼式表示簡單烷烴的重疊式和交叉式構(gòu)象。從能量因素分析比較各構(gòu)象的穩(wěn)定性。
3.詳細講述環(huán)己烷、取代環(huán)己烷的椅式構(gòu)象及其畫法。
第四節(jié) 烷烴的性質(zhì)
1.簡介伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子。
2.簡介同系列烷烴沸點變化規(guī)律(分子間作用力規(guī)律)。
3.回顧甲烷的光鹵代反應(yīng)。
4.分析甲烷生成四氯化碳的步驟,講述游離基歷程的概念。
以甲烷為例論述游離基(自由基)歷程。
5.舉例說明游離基歷程中伯、仲、叔氫原子活潑性及其原因。
6.簡單介紹烷烴的氧化反應(yīng)。
第六節(jié) 烯烴和炔烴的命名
1.分析烯烴、炔烴與烷烴差異………多一個官能團,命名規(guī)則相應(yīng)復雜……主鏈應(yīng)包括母體官能團,編號時母體官能團為此最小及存在位置異構(gòu)和幾何異構(gòu)(炔烴無幾何異構(gòu))。舉例說明復雜烯烴的命名(包括順/反異構(gòu))。
2. 重點講述原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則概念。
3.舉例說明多種基團的優(yōu)先順序的詳細比較(注意:原子序數(shù)沒有加和性)。
4.Z/E法標記烯烴幾何異構(gòu)體(注意與順/反異構(gòu)的區(qū)別),多烯(碳碳雙鍵)的標記。
5.小結(jié):原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則與Z/E標記法
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